miércoles, 28 de junio de 2023

Y...¿Cómo escribimos y nombramos a los alcanos?

 Para aprender a escribir escribir la fórmula y nombrar a los alcanos, los invito a mirar el siguiente video explicativo:


RESUMIENDO:

Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: 

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.


nomenclatura alcanos 02

[3 ] 3-metiloctano

[4 ] 4-metilheptano


El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano, heptano) y va precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal, y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

nomenclatura alcanos 03

 [5 ] 2-Metilpentano

[6 ] 3-Etilhexano

[7 ] 4-Etiloctano


Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.



nomenclatura alcanos 04

[8 ] 4-Etil-3-metiloctano

[9 ] 2,4-Dimetilhexano


Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

nomenclatura alcanos 05

[10 ] 3,3,4,4-Tetrametilhexano

[11 ] 3,5,6-Trietil-2,2-dimetiloctano

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

nomenclatura alcanos 06

[12 ] 3-Etil-2,5-dimetilhexano

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.


nomenclatura alcanos 07

[13 ] 2-Bromo-4-cloropentano

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

nomenclatura alcanos 08

[14 ] 3-Etil-2-metilhexano (correcto)

[15 ]  3-Isopropilhexano (incorrecto)

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

nomenclatura alcanos 09

 

[16 ] Isobutilo (1-metiletilo)

[17 ] tert-butilo (1,1-dimetiletilo)

[18 ] Isobutilo (2-metilpropilo)

[19 ] sec-butilo (1-metilpropilo)


Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:

 

nomenclatura alcanos 10

 

[20 ] 4-Isopropiloctano (4-(1-metiletil)octano)

[21 ] 4-tert-butiloctano (4-(1,1-dimetiletil)octano)


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